京都大学 京都大学

Laboratory Course in Organic Chemistry

Numbering Code U-AGR02 3B227 EJ79 Year/Term 2022 ・ Intensive, year-round
Number of Credits 3 Course Type Experiment
Target Year 3rd year students Target Student
Language Japanese Day/Period Intensive
Instructor name MIYASHITA MASAHIRO (Graduate School of Agriculture Associate Professor)
MURAI MASATOSHI (Graduate School of Agriculture Associate Professor)
ONO HAJIME (Graduate School of Agriculture Associate Professor)
YOSHINAGA NAOKO (Graduate School of Agriculture Assistant Professor)
masuya takahiro (Graduate School of Agriculture Program-Specific Assistant Professor)
Outline and Purpose of the Course 低分子有機化合物の合成および分離・精製の基礎的技術を習得する．反応の進行および化合物の純度を薄層クロマトグラフイー (TLC)で確認し，目的物をシリカゲルカラムクロマトグラフイーおよび再結晶によって精製する技術を学ぶ．合成および単離精製した化合物の構造確認のために融点を測定するとともに，各種スペクトル（核磁気共鳴，紫外線吸収スペクトルなど）を測定する．また，植物，昆虫，微生物に対する生理活性の評価を行う．
Course Goals 本実験を受講することにより，簡単な実験器具，装置の取り扱い方を習得できる．教科書で学ぶ化学反応を試験管やフラスコを用いて実際に行うが，反応の収率には個人差があることが体験できる．また．菌，植物，昆虫を用いて生物活性試験を行い，化学物質に備わった活性とはどのようなものかを体験する．本実験を受講することにより，卒業研究で行う基礎的な操作，手法を学ぶことができる．
Schedule and Contents 1）基本操作の説明 （1回）　　
実験の進め方と器具の取扱いについての説明を行う．ガラス細工によって，実験に必要なピペット，キャピラリー，攪拌棒などを作成する．

2）縮合反応による食品保存剤ソルビン酸の合成（2回）
マロン酸とクロトンアルデヒドを用いたDoebner縮合によって，食品保存剤として広く利用されているソルビン酸を合成し，抗菌活性を評価する．

3）(±)-1-フェニルエチルアミンの光学分割（2回）
(±)-1-フェニルエチルアミンの (+)-酒石酸塩を調製し，分別結晶法により,フェニルエチルアミンの (－)-1-フェニルエチルアミンを回収し，旋光度を測定してエナンチオマー過剰率を算出する．

4）サッカリンの合成（3回）
o-トルエンスルホンアミドから過マンガン酸カリウムによる酸化反応を利用して甘味剤サッカリンを合成し，その甘味をショ糖と比較する．

5）2,4-Dの合成と生物検定（3回）
Williamson合成法を用いて，クロロ酢酸と 2,4-ジクロロフェノールから植物生長調節活性をもつ 2,4-ジクロロフェノキシ酢酸（2,4-D） を合成し，植物幼苗の生長に対する作用を検定する．

6）天然抗菌物質ピシフェリン酸の単離・精製（3回）
ヒノキ科植物サワラより抗菌性ジテルペンのピシフェリン酸を単離精製し，各種機器分析法による構造確認と抗菌活性の測定をおこなう．

7）殺虫剤テブフェノジドの合成と生物検定（3回）
酸クロリドとアミンの縮合反応を行って，昆虫成育制御型殺虫剤のひとつであるテブフェノジドおよびその置換類縁体の合成を行い，野菜の害虫であるハスモンヨトウに対して，その殺虫活性を調べる．活性におよぼす置換基の効果について調べる．

8）機器分析（2回）
合成した化合物の核磁気共鳴スペクトル，質量スペクトル，紫外線吸収スペクトルを測定し，構造確認の手法を習得する．
Evaluation Methods and Policy 出席，実験態度およびレポートにより，総合的に評価する．
当該年度農学部学生便覧記載の［評価基準及び方針］による．
Course Requirements （成績評価の方法）
出席，実験態度およびレポートにより，総合的に評価する．
Study outside of Class (preparation and review) 翌日に行う実験がスムーズに行えるように実験書をよく読んでおく．実験をおこなってうまくいかなかった場合の原因を考える．またどのような化学反応が起こっていたのか考えてみる．
Related URL http://ocw.kyoto-u.ac.jp/ja/faculty-of-agriculture-jp/5671000
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