有機化学IV【H30以降入学者用】

Numbering Code U-PHA00 3C014 LJ86 Year/Term 2022 ・ Second semester
Number of Credits 2 Course Type Lecture
Target Year 2nd & 3rd year students Target Student
Language Japanese Day/Period Fri.2
Instructor name TAKEMOTO YOSHIJI (Graduate School of Pharmaceutical Sciences Professor)
Outline and Purpose of the Course 無から有を産みだす知的作業は精密有機合成化学の特権である。医薬品等の機能を持つ分子の創製が精密有機合成化学の主要な挑戦課題である。複雑な分子を構築するため の戦略と戦術にあたる「逆合成解析」と「選択的反応」を主題として、選択的反応を説明でき、化合物の合成経路を立案できるように学ぶ。
Course Goals ・有機化合物の逆合成解析をして、合理的な合成計画を立案できる。
・逆合成解析により得たシントンから合成等価体を提案できる。
・官能基相互変換を実践的に用いた合成計画を立案できる。
・ラジカル反応や転位反応を含む合成経路について、反応機構を含め理解できる。
・保護基の意義を理解して、官能基選択的な合成経路を提案できる。
・位置及び立体選択性に影響を与える立体電子効果や配位効果を説明できる。
・各種有機金属試薬の反応性の特徴を理解し、逆合成の提案に利用できる。
・官能基選択性を理解して、複数の官能基を含む複雑分子の合成経路を設計できる。
Schedule and Contents (1)切断法と逆合成解析1 (切断:シントン、合成等価体 )
(2)切断法と逆合成解析2 (潜在極性、調和と非調和 )
(3)切断法と逆合成解析3 (極性転換)
(4)切断法と逆合成解析4(環状化合物の合成)
(5)切断法と逆合成解析5(ラジカル反応、官能基変換)
(6)切断法と逆合成解析6(転位反応)
(7)官能基選択性と保護基の利用
(8)位置選択性1
(9)位置選択性2
(10)立体選択性
(11)エナンチオ選択的合成(不斉合成)
(12)有機金属触媒反応1
(13)有機金属触媒反応2
(14)逆合成への応用(炭素ー炭素結合形成反応)
(15)練習問題と総合討論
Evaluation Methods and Policy 定期試験(50)、講義中に行う確認試験+出題するレポート課題(50)
Course Requirements None
Study outside of Class (preparation and review) 講義中に出題する課題には必ず解答し、それをレポートとして提出すること。
解答中や解説を聞いた後、毎回の課題内容を各自かならず復習して理解して下さい。
References, etc. 逆合成のノウハウ 有機合成の戦略, C.L.ウイリス、M.ウイルス著、富岡清訳, (化学同人)
マクマリー 有機化学 生体反応へのアプローチ, J.マクマリー著、柴崎ら訳, (東京化学同人), ISBN:9784807906918
「分子模型セット」(丸善) (「HGS立体化学分子模型4010学生用セット」がおすすめです。他メーカーの分子模型でもかまいません)
その他の参考書については、授業中に紹介する。
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