有機化学I【H30以降入学者用】
Numbering Code | U-PHA00 2C011 LJ86 | Year/Term | 2022 ・ First semester | |
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Number of Credits | 2 | Course Type | Lecture | |
Target Year | 2nd & 3rd year students | Target Student | ||
Language | Japanese | Day/Period | Tue.1 | |
Instructor name | Naka Hiroshi (Graduate School of Pharmaceutical Sciences Associate Professor) | |||
Outline and Purpose of the Course |
[目的] 本講義では、カルボニル化合物の構造と性質を理解し、反応の基本を修得することを目的とする。 [何を学ぶのか] カルボニル化合物について、構造と性質、合成する方法や、反応、反応機構について、例を用いて学び、考察する。 [どうして学ぶ必要があるのか] カルボニル化合物は、生体分子や医薬品の性質を決定づける、最も重要な化合物である。カルボニル化合物の基本を理解することで、薬を理解し、創り、使いこなすための力を養う。 |
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Course Goals |
(1) カルボニル化合物の基本的性質(構造、酸性度、塩基性度、求電子性)を理解し、説明できる。 (2) カルボニル化合物の代表的な合成法を理解し、説明できる。 (3) カルボニル化合物が関与する様々な反応(求核付加反応、求核的アシル置換反応、α置換および縮合反応)を理解し、それぞれの反応機構を説明できる。 |
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Schedule and Contents |
(1)アルデヒドとケトン:求核付加反応1:命名、構造と性質、合成、アルデヒドの酸化反応 (2)アルデヒドとケトン:求核付加反応2:様々な求核付加反応 (3)アルデヒドとケトン:求核付加反応3:生体内還元、共役付加反応 (4)カルボン酸とニトリル1:命名、構造と性質、置換基効果 (5)カルボン酸とニトリル2:カルボン酸の合成と反応、ニトリルの化学 (6)カルボン酸誘導体:求核的アシル置換反応1:命名、アシル置換反応、カルボン酸 (7)カルボン酸誘導体:求核的アシル置換反応2:酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル (8)中間試験 (9)カルボン酸誘導体:求核的アシル置換反応3:アミド、チオエステル、ポリマー (10)カルボニル基のα置換および縮合反応1:ケト-エノール互変異性、酸性度、アルキル化 (11)カルボニル基のα置換および縮合反応2:アルドール反応 (12)カルボニル基のα置換および縮合反応3:Claisen 縮合 (13)カルボニル基のα置換および縮合反応4:共役付加 (14)カルボニル基のα置換および縮合反応5:エナミンの反応 (15)フィードバック *進捗状況に応じて同じトピックの回数を変更することがある。 |
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Evaluation Methods and Policy | 中間試験 (40%)、定期試験(40%)、授業毎の小テスト(PandA, 20%)により評価する。 | |||
Course Requirements | 本講義は薬学部開講科目「基礎有機化学I、II」を基盤とした発展的な授業である。そのため、これらの授業内容を理解し、単位を取得しておくことが望ましい。 | |||
Study outside of Class (preparation and review) | 毎回授業で前回までの内容について小テストを実施する。授業後にしっかり復習して理解しておくこと。すべての例題、問題と演習問題に取り組むことが望ましい。 | |||
Textbooks | Textbooks/References | マクマリー 有機化学 -生体反応へのアプローチ-, John McMurry, (東京化学同人), ISBN:9784807906918, 本教科書にそって授業を進める | ||
References, etc. |
ウォーレン有機化学 第2版〈上〉, J. Claydenら著 野依良治ら監訳, (東京化学同人), より発展的な内容を含み、反応機構が詳説されている。 ブルース有機化学 第7版 下, P. Y. Bruice, (化学同人), 初学者向けの教科書 有機化学explorer ー有機化学で未来をひらけー, 竹本佳司 他, (京都廣川書店), ISBN:9784901789349, 演習問題集 「HGS立体化学分子模型4010学生用セット」(丸善)(他の分子模型でも代用できる) |