Numbering Code	U-PHA00 2A011 LJ86	Year/Term	2022 ・ First semester
Number of Credits	2	Course Type	Lecture
Target Year	2nd year students or above	Target Student
Language	Japanese	Day/Period	Tue.1
Instructor name	Naka Hiroshi (Graduate School of Pharmaceutical Sciences Associate Professor)
Outline and Purpose of the Course	[目的] 本講義では、カルボニル化合物の構造と性質を理解し、反応の基本を修得することを目的とする。 [何を学ぶのか] カルボニル化合物について、構造と性質、合成する方法や、反応、反応機構について、例を用いて学び、考察する。 [どうして学ぶ必要があるのか] カルボニル化合物は、生体分子や医薬品の性質を決定づける、最も重要な化合物である。カルボニル化合物の基本を理解することで、薬を理解し、創り、使いこなすための力を養う。
Course Goals	(1) カルボニル化合物の基本的性質（構造、酸性度、塩基性度、求電子性）を理解し、説明できる。 (2) カルボニル化合物の代表的な合成法を理解し、説明できる。 (3) カルボニル化合物が関与する様々な反応（求核付加反応、求核的アシル置換反応、α置換および縮合反応）を理解し、それぞれの反応機構を説明できる。
Schedule and Contents	（1）アルデヒドとケトン：求核付加反応1：命名、構造と性質、合成、アルデヒドの酸化反応 （2）アルデヒドとケトン：求核付加反応2：様々な求核付加反応 （3）アルデヒドとケトン：求核付加反応3：生体内還元、共役付加反応 （4）カルボン酸とニトリル1：命名、構造と性質、置換基効果 （5）カルボン酸とニトリル2：カルボン酸の合成と反応、ニトリルの化学 （6）カルボン酸誘導体：求核的アシル置換反応1：命名、アシル置換反応、カルボン酸 （7）カルボン酸誘導体：求核的アシル置換反応2：酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル （8）中間試験 （9）カルボン酸誘導体：求核的アシル置換反応3：アミド、チオエステル、ポリマー （10）カルボニル基のα置換および縮合反応1：ケト-エノール互変異性、酸性度、アルキル化 （11）カルボニル基のα置換および縮合反応2：アルドール反応 （12）カルボニル基のα置換および縮合反応3：Claisen 縮合 （13）カルボニル基のα置換および縮合反応4：共役付加 （14）カルボニル基のα置換および縮合反応5：エナミンの反応 （15）フィードバック *進捗状況に応じて同じトピックの回数を変更することがある。
Evaluation Methods and Policy	中間試験 (40%)、定期試験（40%)、授業毎の小テスト（PandA, 20%）により評価する。
Course Requirements	本講義は薬学部開講科目「基礎有機化学I、II」を基盤とした発展的な授業である。そのため、これらの授業内容を理解し、単位を取得しておくことが望ましい。
Study outside of Class (preparation and review)	毎回授業で前回までの内容について小テストを実施する。授業後にしっかり復習して理解しておくこと。すべての例題、問題と演習問題に取り組むことが望ましい。
Textbooks	Textbooks/References	マクマリー 有機化学 -生体反応へのアプローチ-, John McMurry, (東京化学同人), ISBN:9784807906918, 本教科書にそって授業を進める
References, etc.	ウォーレン有機化学 第2版〈上〉, J. Claydenら著 野依良治ら監訳, (東京化学同人), ISBN:9784807908714, より発展的な内容を含み、反応機構が詳説されている。 ブルース有機化学　第7版　下, P. Y. Bruice, (化学同人), 初学者向けの教科書 有機化学explorer　ー有機化学で未来をひらけー, 竹本佳司　他, (京都廣川書店), ISBN:9784901789349, 演習問題集 「ＨＧＳ立体化学分子模型4010学生用セット」（丸善）(他の分子模型でも代用できる)