Numbering Code	U-PHA00 3A902 PJ86	Year/Term	2022 ・ First semester
Number of Credits	4	Course Type	Practical training
Target Year	3rd year students or above	Target Student
Language	Japanese	Day/Period
Instructor name	HATTORI AKIRA (Graduate School of Pharmaceutical Sciences Associate Professor) Naka Hiroshi (Graduate School of Pharmaceutical Sciences Associate Professor) INUKI SHINSUKE (Graduate School of Pharmaceutical Sciences Associate Professor) TAKIKAWA HIROSHI (Graduate School of Pharmaceutical Sciences Senior Lecturer) YAMAOKA YOUSUKE (Graduate School of Pharmaceutical Sciences Assistant Professor) KURANAGA TAKEFUMI (Graduate School of Pharmaceutical Sciences Assistant Professor) NANJO TAKESHI (Graduate School of Pharmaceutical Sciences Assistant Professor) Arichi Norihito (Graduate School of Pharmaceutical Sciences Assistant Professor) KURODA YUSUKE (Graduate School of Pharmaceutical Sciences Program-Specific Assistant Professor)
Outline and Purpose of the Course	有機化合物の合成・精製法の実習を通して、有機化学実験に必要な基本操作を習得する。基本的な官能基変換を実習し、知識と実際の反応を融合させる。天然アルカロイド、気管支拡張薬、抗てんかん薬、ペプチド等の多段階合成を実地に学ぶ。さらに、医薬品としての微生物代謝産物・生薬・薬用植物の取扱いを実習し、天然有機化合物の単離・同定法、標識法、標的タンパク質同定法、生薬の鑑別法、生薬製剤の調製法などを習得する。
Course Goals	1．危険物質や有害薬品の取り扱いに注意を払い、実験を安全に実施できる。 2．適切な実験記録を取り、レポートをまとめて報告することができる。 3．代表的な有機化学実験器具を適切に取り扱うことができる。 4．ガラス細工の基本操作を習得し、簡単なガラス器具を作成できる。 5．液体や固体を正確かつ精密に秤量し、物質量をすばやく計算できる。 6．有機化合物の性質に応じて、適切な方法を使い分けて有機化合物を精製できる。 7．基本的なスペクトルデータの測定と解析を行い、化合物を同定できる。 8．呈色反応により、化合物の持つ特徴的な構造や官能基を検出することができる。 9．基本的な官能基の導入と変換を行うことができる。 10．医薬品を含む目的の化合物を合成するために、代表的な炭素骨格構築を行える。 11．適切な保護基を選択し、保護基の導入・脱保護操作を行うことができる。 12．ラセミ化を抑制して、適切にペプチド合成を行うことができる。 13．天然有機化合物の標識と標的タンパク質同定のための基本操作を行える。 14．生薬・薬用植物を適切に取り扱い、未知検体の鑑別を行うことができる。
Schedule and Contents	実際の実習については、以下項目の幾つかを抜粋して実施する。実施内容に関する詳細は事前に連絡する。 ［A］導入講義・実習 1．導入講義 2．ガラス細工 3．再結晶 4．抽出 5．蒸留 6．TLCとカラムクロマトグラフィー ［B］有機化合物の合成 Ⅰ 芳香族化合物の官能基変換と天然物アルカロイドの合成 1．カルボン酸のFischerエステル化 2．Grignard反応 3．天然アルカロイド・キシロピニンの全合成（１） 4．天然アルカロイド・キシロピニンの全合成（２） 5．天然アルカロイド・キシロピニンの全合成（３） 6．天然アルカロイド・キシロピニンの全合成（４） 7．アルカロイドの全合成とGrignard反応についての討議と考察 ［C］有機化合物の合成 Ⅱ テオフィリンとフェニトインの合成 1．ジメチル尿素とシアノ酢酸の脱水縮合反応 2．ニトロソ化反応 3．還元反応とホルミル化反応 4．テオフィリン合成とベンゾイン縮合反応 5．酸化反応 6．フェニトインの合成 ［D］有機化合物の合成 Ⅲ ペプチド化学とアスパルテーム合成 1．Diels-Alder反応 2．ラセミ化抑制剤HONBの合成 3．フェニルアラニンメチルエステルの合成 4．Z化によるアミノ基の保護 5．縮合による保護ジペプチドの合成 6．アスパルテームの合成 ［E］天然有機化合物 天然有機化合物の取り扱いと標的タンパク質の同定 1．プローブ用スペーサーの保護 2．スペーサーとビオチンの縮合 3．ビオチン化シクロスポリンＡの合成 4．シクロスポリンＡ標的タンパク質の単離・精製 5．シクロスポリンＡ標的タンパク質の検出 ［F］生薬・薬用植物 生薬・薬用植物の取り扱い 1．薬用植物園実習 2．漢方製剤の作成 3．呈色反応試験
Evaluation Methods and Policy	原則としてすべての実習に参加すること。 概ね、平常点50％、レポート50％。 平常点の評価には、出席状況、技能および態度、実験操作に対する理解、安全に対する意識、実験に対する考察と実習中の議論等も含める。 レポート点は、実験ノート、予習、課題レポート等によって評価する。
Course Requirements	None
Study outside of Class (preparation and review)	毎実習前に実験の背景と目的、使用する器具や試薬についての情報、実験手順、予想される結果を予習しておくこと。
Textbooks	Textbooks/References	実習書
Related URL	http://www.chem.zenkyo.h.kyoto-u.ac.jp/