京都大学 京都大学

Seminar on Organic Chemistry

Numbering Code U-AGR06 3F302 SJ79 Year/Term 2022 ・ Second semester
Number of Credits 1 Course Type Seminar
Target Year 3rd year students Target Student
Language Japanese Day/Period Mon.2
Instructor name IRIE KAZUHIRO (Graduate School of Agriculture Professor)
MURAKAMI KAZUMA (Graduate School of Agriculture Associate Professor)
TSUKANO CHIHIRO (Graduate School of Agriculture Associate Professor)
NISHINO KATSUTOSHI (Graduate School of Biostudies Assistant Professor)
Outline and Purpose of the Course 有機化学演習では、これまでの食品有機化学 I ～ III および食品分析化学で学んだことを総復習し、確実に理解することを目的としている。これまで行ってきた基本的な問題のみならず、応用的な問題演習にも取り組む。これにより、有機化合物の性質および反応性に関する知識と思考力を向上させるとともに、「有機化学の論理体系」を構築する。
Course Goals 下記の点について、理解して説明できることを目標とする。
1. 英語論文を論理的に読解できる。
2. 有機化合物の構造と立体化学、酸性と塩基性について説明できる。
3. 二重結合や三重結合の反応性を理解して、アルケン、アルキンの合成法を説明できる。
4. カルボニル基の反応性に基づいて求核置換反応および求核付加反応を理解し、反応の官能基選択性、位置および立体選択性を説明できる。
5. 以下の官能基について、その反応性を理解し、合成法を説明できる：ハロゲン化物、アルコール、カルボニル化合物（アルデヒド、エステル、カルボン酸、アミド等）、フェノール、エーテル、エポキシド
6. 以下の反応について、反応機構を理解し、例を挙げて説明できる。
求核置換反応SN1, SN2；脱離反応E1, E2, E1cB；芳香族求電子置換反応；ペリ環状反応；エノラートのアルキル化；アルドール反応およびその関連反応
7. 芳香族化合物、炭素環状化合物、および、カルボニル化合物の合成法を提案できる。
8. UV-VISにおける電子遷移の役割を説明できる。
9. IRにおける官能基の特性吸収を説明できる。
10. MSにおける低分子のフラグメンテーションと生体試料への適用について説明できる。
11. NMR（1H NMR、13C NMR）におけるシグナルの位置と多重度を説明できる。
12. 各種分光分析法のスペクトルから有機化合物の構造決定ができる。
Schedule and Contents 以下の項目の中から、２または３項目についてそれぞれ１クール（３コマ）で講義および問題演習を行う。主として食品有機化学 I ～ III、食品分析化学の内容を中心にスペクトル解析を含めた問題を取り上げる。
1. 有機合成に関する英語論文に関する演習
2. 有機化学反応の基礎演習
3. アルカン、アルケン、アルキンの反応
4. 求核置換反応と脱離反応
5. ジエンの反応、ペリ環状反応
6. 芳香族化合物の反応性と合成戦略
7. アルコール、カルボニル化合物の反応と合成法
8. カルボン酸とその誘導体の反応
9. カルボアニオンの反応
10. UV、IRスペクトル演習
11. MSスペクトル演習
12. NMRスペクトル演習

フィードバック：添削した演習問題を返却するとともに、質問を受付ける。
Evaluation Methods and Policy 【評価方法】毎回講義中に行う問題演習によって評価する。２クール（５クール中）以上欠席した場合には単位を認定しない。
【評価基準】評価基準及び方針については、当該年度農学部学生便覧記載の「評価基準及び方針」による。
Course Requirements 食品有機化学 I ～ III および食品分析化学、あるいはそれに準ずる講義を受講していることが強く望まれる。
Study outside of Class (preparation and review) 有機合成試薬や略語、反応機構については予め調査しておく必要がある。
Textbooks Textbooks/References 講義中に演習問題のプリントを配布する。
References, etc. マクマリー有機化学（上）第９版, JOHN McMURRY, (東京化学同人), ISBN:978-4-8079-0912-4
マクマリー有機化学（中）第９版, JOHN McMURRY, (東京化学同人), ISBN:978-4-8079-0913-1
マクマリー有機化学（下）第９版, JOHN McMURRY, (東京化学同人), ISBN:978-4-8079-0914-8
有機化合物のスペクトルによる同定法　第８版, Silverstein, Webster, Kiemle, Bryce, (東京化学同人), ISBN:978-4-8079-0916-2
有機化合物のスペクトルによる同定法 演習編　第８版, 岩澤伸治他, (東京化学同人), ISBN:978-4-8079-0923-0
演習で学ぶ有機反応機構, 有機合成化学協会　編, (化学同人), ISBN:978-4-7598-1045-5
大学院をめざす人のための有機化学演習, 東郷秀雄, (化学同人), ISBN:978-4-7598-1984-7
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