Laboratory Course in Organic Chemistry in Food Science

Numbering Code U-AGR06 3F310 EJ79 Year/Term 2022 ・ Intensive, First semester
Number of Credits 3 Course Type Experiment
Target Year 3rd year students Target Student
Language Japanese Day/Period Intensive
Instructor name MURAKAMI KAZUMA (Graduate School of Agriculture Associate Professor)
TSUKANO CHIHIRO (Graduate School of Agriculture Associate Professor)
IRIE KAZUHIRO (Graduate School of Agriculture Professor)
TAKASE RYUICHI (Graduate School of Agriculture Assistant Professor)
Outline and Purpose of the Course 生理活性有機化合物の合成および単離・精製の基礎技術を習得するとともに、化合物の構造解析のための各種機器分析法の基礎を学ぶ。
Course Goals 有機化学実験の基本操作を習得し、簡単な有機化合物の合成、天然生理活性物質の単離ならびに各種機器分析による構造決定ができるようになる。
Schedule and Contents 1. (±)-1-フェニルエチルアミンの光学分割(3回)
ジアステレオマー塩法を用いて、ラセミ体を光学分割する。
2. サッカリンの合成(2回)
合成甘味料・サッカリンを、o-トルエンスルホンアミドから過マンガン酸カリウムによる酸化反応を利用して合成し、甘味試験を行う。
3. ソルビン酸の合成(3回)
食品保存料・ソルビン酸を、クロトンアルデヒドとマロン酸とのアルドール縮合により合成し、抗菌試験を行う。
4.ピシフェリン酸の単離・精製(3回)
昔から寿司飯台として用いられているヒノキ科植物サワラより、抗菌性ジテルペンであるピシフェリン酸を単離・精製し、各種機器分析(紫外線吸収スペクトル、赤外線吸収スペクトル、核磁気共鳴吸収スペクトル)によって化学構造を決定するとともに、抗菌試験を行う。
5.トリフェニルメタノールの合成(3回)
グリニャール試薬(フェニルマグネシウムブロミド)を調製し、安息香酸エステルとの反応によってトリフェニルメタノールを合成する。
6.薬用植物園の見学(1回)
薬用植物に含まれる生理活性物質について理解を深める目的で、武田薬品工業株式会社・京都薬用植物園を見学する。
(2-5限(4コマ)を1回とする。)

フィードバック:提出されたレポート及び実験ノートに対して、コメントを付けて返却するとともに、学生からの質問を受け付ける。
Evaluation Methods and Policy 【評価方法】レポート(40点)、実験期間中の課題(20点)、実験ノート(40点)により評価する。早退2回(1回につき3点減点)で、1回欠席(6点減点)とする。4回以上(15回中)欠席した場合、あるいはレポート及び実験ノートの提出がなかった場合には単位を認定しない。
【評価基準】評価基準及び方針については、当該年度農学部学生便覧記載の[評価基準及び方針]による。
Course Requirements 原則として、食品有機化学 I, II, III 及び食品分析化学の単位を取得していること。要件を満たさない場合は、 初回講義の1週間前までに担当教員(村上:murakami.kazuma.4v at kyoto-u.ac.jp)に必ず相談して下さい。
Study outside of Class (preparation and review) 実験初日に配布する資料プリントをよく読んで、その日に行う実験内容を必ず予習すること。実験ノートに記載した結果に基づいて、その日のうちに考察を記入する。なお、予習事項と実験ノートの内容について、毎日教員より確認を受けること。
Textbooks Textbooks/References 新版 基礎有機化学実験, 畑一夫、渡辺健一, (丸善株式会社), ISBN:4-621-02478-7, 必ず購入して、実験に持参すること。
References, etc. 教材として配布する資料プリントに記載している。
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