有機化学I(先端化学)[工化2・工化4]

科目ナンバリング 開講年度・開講期 2021 ・ 後期
単位数 2 単位 授業形態 講義
配当学年 対象学生
使用言語 日本語 曜時限 月1
教員 大江 浩一 (工学研究科 教授)
三浦 智也 (工学研究科 准教授)
中村 正治 (化学研究所 教授)
授業の概要・目的 化学が関与する産・学・官のあらゆる分野で、研究者および技術者として活躍するために必要な有機化学の基礎を系統的に教授するための科目として、有機化学I~IVを2学年後期から4学年前期の2年間に配当する。その内有機化学Iでは、酸・塩基の考え方や化合物や中間体における電子状態の非局在化および共役の概念を理解させるとともに、カルボニル基が関与する反応を分子軌道論の観点から学ばせる。また、各種スペクトル法を駆使した有機化合物の構造決定の手法についても解説する。
到達目標 有機反応を機械的な暗記ではなく、機構的な類似性を考慮して統一的に理解できるようになることを目標とする。
授業計画と内容 分子の構造と有機反応の表し方(4章・5章),1回
原子軌道や分子軌道などを解説し、有機分子の形と電子構造の関係について理解を深める。また、有機反応における電子の動きを、巻矢印を使って記述できるようにする。

カルボニル基への求核付加反応(6章),2回
カルボニル基と求核剤との反応様式について概観する。
非局在化と共役(7章),2回,有機分子の反応性や物性の違いを理解するうえで重要な「非局在化と共役」について、分子軌道論に基づき解説する。合わせて芳香族性についても解説する。

酸性度と塩基性度(8章),2回
酸性度と塩基性度に関わる化合物の構造上の特徴を理解させた上に、pHとpKaの求め方、ならびにその使い方を学ばせる。さらに、プロトン移動反応における化合物の電子構造変化ならびに平衡論についても解説する。なお、講義時間中に試験を実施し、学習到達度の中間確認を行う。

炭素ー炭素結合形成のための有機金属反応剤(9章),1回
有機金属化合物の調製法やそれを利用した炭素ー炭素結合形成反応例について解説する。

カルボニル基炭素上での求核置換反応(10章),2回
カルボニル基炭素上で起こる置換反応を例にして、四面体中間体を経由する反応機構や求核剤と脱離基の性質に基づいたカルボニル化合物の反応性を理解させるとともに、カルボニル化合物が関与する合成反応について系統的に解説する。

カルボニル酸素の消失を伴うC=O上での求核置換反応(11章),2回
カルボニル化合物からのアセタール、イミン、アルケンの生成機構および合成化学的応用について解説する。

有機化合物の構造決定法(3章・13章),2回
赤外線分光法と核磁気共鳴スペクトル法の原理と特徴を解説し、各種スペクトルの読み取りを通じて有機化合物の構造決定法を教授する。

フィードバック講義,1回
14回の講義や試験内容に関して解説を行い、学習習熟度を高める(詳細は講義時間中またはクラシスにおいて指示する)。【全担当教員】
成績評価の方法・観点 定期試験・中間試験の成績に平常点を加味して総合的に評価する。
履修要件 特になし
授業外学習(予習・復習)等 配布資料と教科書に目を通し、各単元の内容について予習した上で講義に臨むことを求める。また、各授業時に課せられるレポート(演習)課題に積極的に取組むとともに、各単元の内容の理解度を深める。予習と復習に講義時間の2倍の時間を当てることが望まれる。
教科書 Organic Chemistry, 2nd Ed., J. Clayden, N. Greeves, and S. Warren, (Oxford University Press), ISBN:9780199270293
参考書等 マクマリー有機化学, J. マクマリー著;柴崎正勝、岩澤伸治、大和田智彦、増野匡彦監訳, (東京化学同人), ISBN:9784807906918
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