有機化学5

科目ナンバリング U-PHA00 3A015 LJ86 開講年度・開講期 2021 ・ 前期
単位数 2 単位 授業形態 講義
配当学年 3回生以上 対象学生
使用言語 日本語 曜時限 水2
教員 川端 猛夫 (非常勤講師)
上田 善弘 (化学研究所 助教)
授業の概要・目的 立体化学、触媒反応、不斉合成、エノラート化学、酸化ー還元をテーマに有機反応が起こる仕組みと必然性を一貫したルールに基づいて講述する。電子の移動を図示して反応機構を説明できること、分子の配座を図示して反応の立体化学を説明・予測できること、さらに進んで、軌道相互作用による反応性の理解を目標とする。
到達目標 以下の項目について、具体例をあげ、図示して説明できることを目標とする。
(1)分子のキラリティーと配座。
(2)速度論支配反応と熱力学支配反応。
(3)置換反応、脱離反応、付加反応、およびカルボニル化合物への付加反応の立体化学。
(4)エノラートの生成法、エノラートを中間体とする合成反応。
(5)アルドール反応の立体化学。
(6)不斉合成法の原理。
(7)キラル触媒を用いる不斉合成法。
(8)代表的な還元反応、および酸化反応。
(9)還元反応の立体化学。
(10)アノマー効果。
(11)Lewis酸触媒反応。
(12)Lewis塩基触媒反応。
(13)求核触媒反応。
(14)速度論的分割。
(15)ペリ環状反応。
授業計画と内容 (1)分子のキラリティーと配座
(2)速度論支配と熱力学支配
(3)置換反応、脱離反応、付加反応の立体化学
(4)カルボニル化合物への付加反応の立体化学、Cram則、Felkin-Anh モデル
(5)エノラートの生成法、エノラートを中間体とする合成反応
(6)エノラートを用いるアルドール反応とその立体化学
(7)不斉合成法の原理と具体例
(8)キラル触媒を用いる不斉合成法
(9)代表的な還元反応
(10)代表的な酸化反応
(11)アノマー効果。
(12)Lewis酸-Lewis塩基触媒反応。
(13)求核触媒反応。
(14)速度論的分割。
(15)ペリ環状反応。
成績評価の方法・観点 定期試験100%
履修要件 特になし
授業外学習(予習・復習)等 疑問点は授業中や授業後に質問してください。また、メールでの質問にはいつでも答えます。川端(kawabata at scl.kyoto-u.ac.jp)
教科書 マクマリー有機化学 生体反応へのアプローチ, J. McMurry 著、柴崎正勝ら監訳, (東京化学同人)
分子模型セット, , (丸善「HGS立体化学分子模型4010学生用セット」がお勧めです。他のメーカーの分子模型でも構いません。)
プリントを配付する。
参考書等 最新有機合成法, G.S.ツヴァイフェルら著、檜山為次郎訳, (化学同人)
ウオーレン有機化学 上・下, Calydenら著、野依良治ら監訳, (東京化学同人)
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