有機化学1

Numbering Code U-PHA00 2A011 LJ86 Year/Term 2021 ・ First semester
Number of Credits 2 Course Type Lecture
Target Year 2nd year students or above Target Student
Language Japanese Day/Period Tue.1
Instructor name Naka Hiroshi (Graduate School of Pharmaceutical Sciences Associate Professor)
Outline and Purpose of the Course [目的]
本講義では、カルボニル化合物とアミンの構造と性質を理解し、反応の基本を修得することを目的とする。
[何を学ぶのか]
カルボニル化合物とアミンについて、構造と性質、合成する方法や、反応、反応機構について、例を用いて学び、考察する。
[どうして学ぶ必要があるのか]
カルボニル化合物とアミンは、生体分子や医薬品の性質を決定づける、最も重要な化合物である。カルボニル化合物とアミンの基本を理解することで、薬を理解し、創り、使いこなすための力を養う。
Course Goals (1) カルボニル化合物の基本的性質(構造、酸性度、塩基性度、求電子性)を理解し、説明できる。
(2) カルボニル化合物の代表的な合成法を理解し、説明できる。
(3) カルボニル化合物が関与する様々な反応(求核付加反応、求核的アシル置換反応、α置換および縮合反応)を理解し、それぞれの反応機構を説明できる。
(4) アミンの基本的性質(構造、酸性度、塩基性度、求核性)を理解し、説明できる。
(5) アミンの代表的な合成法とアミンが関与する反応を理解し、それぞれの反応機構を説明できる。
(6) 代表的なヘテロ環アミンを列挙し、基本的性質と反応性を説明できる。
Schedule and Contents (1)アルデヒドとケトン:求核付加反応1:命名、構造と性質、合成、アルデヒドの酸化反応
(2)アルデヒドとケトン:求核付加反応2:様々な求核付加反応
(3)アルデヒドとケトン:求核付加反応3:生体内還元、共役付加反応
(4)カルボン酸とニトリル1:命名、構造と性質、置換基効果
(5)カルボン酸とニトリル2:カルボン酸の合成と反応、ニトリルの化学
(6)カルボン酸誘導体:求核的アシル置換反応1:命名、アシル置換反応、カルボン酸
(7)カルボン酸誘導体:求核的アシル置換反応2:酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル
(8)カルボン酸誘導体:求核的アシル置換反応3:アミド、チオエステル、ポリマー
(9)カルボニル基のα置換および縮合反応1:ケト-エノール互変異性、酸性度、アルキル化
(10)カルボニル基のα置換および縮合反応2:アルドール反応
(11)カルボニル基のα置換および縮合反応3:Claisen 縮合、共役付加、エナミンの反応
(12)アミンとヘテロ環1:アミンの命名、構造と性質、合成
(13)アミンとヘテロ環2:アミンの反応
(14)アミンとヘテロ環3:ヘテロ環アミンと縮合ヘテロ環の命名、構造、反応性
(15)フィードバック
*進捗状況に応じて同じトピックの回数を変更することがある。
Evaluation Methods and Policy 定期試験(80%)および授業毎の小テスト(PandA, 20%)により評価する。
Course Requirements 本講義は薬学部開講科目「基礎有機化学I、II」を基盤とした発展的な授業である。そのため、これらの授業内容を理解し、単位を取得しておくことが望ましい。
Study outside of Class (preparation and review) 毎回授業で前回までの内容について小テストを実施する。授業後にしっかり復習して理解しておくこと。すべての例題、問題と演習問題に取り組むことが望ましい。
Textbooks Textbooks/References マクマリー 有機化学 -生体反応へのアプローチ-, John McMurry, (東京化学同人), ISBN:9784807906918, 本教科書にそって授業を進める
References, etc. ブルース有機化学 第7版 下, P. Y. Bruice, (化学同人), 初学者向けの教科書
有機化学explorer ー有機化学で未来をひらけー, 竹本佳司 他, (京都廣川書店), ISBN:9784901789349, 演習問題集
ウォーレン有機化学 第2版〈上〉, J. Claydenら著 野依良治ら監訳, (東京化学同人), ISBN:9784807908714, より発展的な内容を含み、反応機構が詳説されている。
「HGS立体化学分子模型4010学生用セット」(丸善)(他の分子模型でも代用できる)
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