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現在位置: ホーム ja シラバス(2020年度) 工学研究科 合成・生物学専攻 精密合成化学

精密合成化学

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科目ナンバリング
  • G-ENG16 6H834 LJ60
開講年度・開講期 2020・後期
単位数 1.5 単位
授業形態 講義
配当学年 修士・博士
対象学生 大学院生
使用言語 日本語
曜時限
教員
  • 村上 正浩(工学研究科 教授)
  • 三浦 智也(工学研究科 准教授)
  • 石田 直樹(工学研究科 講師)
授業の概要・目的 精密合成化学の講義では,複雑な化学構造をもつ標的化合物を分子レベルで組み立てるのに必要不可欠な選択性と、そのような選択性を持った合成手法について説明する。とくに,遷移金属触媒を用いた選択的反応を中心に解説する。個々の反応について学んだ上で、それらを統合してどのようにして標的化合物を構築するかという問題について講述する。
到達目標 複雑な化学構造をもつ標的化合物を合成するために必要な精密合成化学の知識を持ち、自分一人で妥当な合成ルートを提案することが出来ることを目標とする。
授業計画と内容 選択的反応の原理と反応例(4回)
各種の選択性を持った合成手法について、その原理と合成例を説明する。
1. Hammond Postulate and Curtin-Hammett Principle
2. Chemo- and Stereoselectivities of Hydride Reduction
3. Cram Model and Felkin-Anh Model (Basic Rule)
4. Cram Model and Felkin-Anh Model (Application)

天然物の全合成に関する演習(6回)
天然物の全合成に関する問題を解きながら、その要点となる反応と選択性について説明する。
5. (+)-Himbacine (Chackalamannil 1999) (key point: Diels-Alder)
6. ZK-EPO (Schering AG 2006) (key point: Macrolactonization)
7. (?)-Dactylolide (McLeod 2006) (key point: Ireland-Claisen)
8. (?)-Scopadulcic Acid (Overman 1999) (key point: Heck Reaction)
9. (+)-Paniculatine (Sha 1999) (key point: Radical Cyclization)
10. Hirsutine (Tietze 1999) (key point: Domino Reaction)

学習達成度の確認(1回)
講義で紹介した選択的反応を用いて、学生自ら標的化合物の合成計画を立てる。その上で、秀逸点及び問題点について討議する。
成績評価の方法・観点 学期末に行う、筆記試験で評価します。
履修要件 学部で学んだ有機化学の基礎知識、とりわけウォーレンの有機化学を一通り学習し、理解していることが望ましい。
授業外学習(予習・復習)等 必要に応じて指示する
教科書
  • なし
参考書等
  • Organic Synthesis Workbook II, (Wiley-VCH),
  • Organic Synthesis Workbook III , (Wiley-VCH),