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現在位置: ホーム ja シラバス(2020年度) 農学部 食品生物科学科 食品有機化学実験及び実験法

食品有機化学実験及び実験法

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科目ナンバリング
  • U-AGR06 3F310 EJ79
開講年度・開講期 2020・前期
単位数 3 単位
授業形態 実験
配当学年 3回生
対象学生 学部生
使用言語 日本語
曜時限 月3・4・5・火3・4・5・水3・4・5・木3・4・5・金3・4・5
教員
  • 村上 一馬(農学研究科 准教授)
  • 塚野 千尋(農学研究科 准教授)
  • 入江 一浩(農学研究科 教授)
  • 小林 敬(農学研究科 助教)
授業の概要・目的 生理活性有機化合物の合成および単離・精製の基礎技術を習得するとともに、化合物の構造解析のための各種機器分析法の基礎を学ぶ。
到達目標 有機化学実験の基本操作を習得し、簡単な有機化合物の合成、天然生理活性物質の単離ならびに各種機器分析による構造決定ができるようになる。
授業計画と内容 1.有機化学実験の基本操作(2日)
 基本操作に関して講義する。簡単なガラス細工も行う。
2.(±)-1-フェニルエチルアミンの光学分割(2日)
 ジアステレオマー塩法を用いて、ラセミ体を光学分割する。
3.サッカリンの合成(3日)
 合成甘味料・サッカリンを、o-トルエンスルホンアミドから過マンガン酸カリウムによる酸化反応を利用して合成し、甘味試験を行う。
4.ソルビン酸の合成(3日)
 食品保存料・ソルビン酸を、クロトンアルデヒドとマロン酸とのアルドール縮合により合成し、抗菌試験を行う。
5.2,3-ジメチルアントラキノンの合成(2日)
 天然色素・アントラキノンを、1,4-ナフトキノンと2,3-ジメチル-1,3-ブタジエンとのDiels-Alder反応とそれに続く酸化反応により合成し、UVスペクトルを測定する。
6.トリフェニルメタノールの合成(2日)
 フェニルグリニャール試薬を調製し、安息香酸エステルとの反応によってトリフェニルメタノールを合成する。
7.ピシフェリン酸の単離・精製(5日)
 昔から寿司飯台として用いられているヒノキ科植物サワラより、抗菌性ジテルペンであるピシフェリン酸を単離・精製し、各種機器分析(紫外線吸収スペクトル、赤外線吸収スペクトル、核磁気共鳴吸収スペクトル)によって化学構造を決定するとともに、抗菌試験を行う。
8.薬用植物園の見学(1日)
 薬用植物に含まれる生理活性物質について理解を深める目的で、武田薬品工業株式会社・京都薬用植物園を見学する。

フィードバック:提出されたレポート及び実験ノートに対して、コメントを付けて返却するとともに、学生からの質問を受け付ける。
成績評価の方法・観点 【評価方法】レポート(70点)、実験ノート(30点)により評価する。遅刻あるいは早退2回(3点減点)で、1回欠席(6点減点)とする。4回以上欠席した場合、あるいはレポート及び実験ノートの提出がなかった場合には単位を認定しない。
【評価基準】評価基準及び方針については、当該年度農学部学生便覧記載の[評価基準
及び方針]による。
履修要件 原則として、食品有機化学 I, II, III 及び食品分析化学の単位を取得していること。要件を満たさない場合は、 初回講義の1週間前までに担当教員(村上:alzkazu at kais.kyoto-u.ac.jp)に必ず相談して下さい。
授業外学習(予習・復習)等 実験初日に配布する資料プリントをよく読んで、その日に行う実験内容を必ず予習すること。予習していない者はその日の実験を許可しない。なお、実験ノートに記載した結果及び考察に基づいて、よく復習すること。
教科書
  • 新版 基礎有機化学実験, 畑一夫、渡辺健一, (丸善株式会社), ISBN:4-621-02478-7
参考書等
  • 教材として配布する資料プリントに記載している。