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現在位置: ホーム ja 農学部 有機化学実験(森 直樹) シラバス

シラバス

[授業計画と内容]

1)基本操作の説明
実験の進め方と器具の取扱いについての説明を行う。ガラス細工によって,実験に必要なピペット,攪拌棒を作成する。

2)E- および Z-スチルベンの合成
ベンズアルデヒドとベンジルトリフェニルホスホニウムブロマイドとの Wittig 反応から E- および Z-スチルベンを合成し,両者を分離精製する。

3)(±)-1-フェニルエチルアミンの光学分割
(±)-フェニルエチルアミンの (+)-酒石酸塩を調製し,分別結晶法により (–)-フェニルエチルアミンを回収する。

4)サッカリンの合成
甘味剤サッカリンを o-トルエンスルホンアミドから過マンガン酸カリウムによる酸化反応を利用して合成する。

5)2,4-Dの合成と生物検定
植物生長調節活性をもつ 2,4-D を合成し,植物幼苗の生長に対する作用を検定する。

6)2,3-ジメチルアントラキノンの合成
炭素-炭素結合形成反応の一つである Diels-Alder 反応を利用して 1,4-ナフトキノンと 2,3-ジメチルブタジエンから 2,3-ジメチルアントラキノンを合成する。

7)天然抗菌物質ピシフェリン酸の単離・精製
ヒノキ科植物サワラより抗菌性ジテルペンのピシフェリン酸を単離精製し,各種機器分析法による構造確認と抗菌活性の測定をおこなう。

8)昆虫成育制御型殺虫剤のひとつであるテブフェノジドの合成を行い,その殺虫活性を調べる。

9)合成した化合物の核磁気共鳴スペクトル,質量スペクトル,紫外吸収スペクトルなどを測定し,構造確認の手法を習得する。

[授業スケジュール]

第1回 ガラス細工
第2回 植物生長調節活性を持つ2,4-Dの合成(1)
第3回 植物生長調節活性を持つ2,4-Dの合成(2),殺虫剤tebufenozideの合成(1)
第4回 植物生長調節活性を持つ2,4-Dの合成(3),殺虫剤tebufenozideの合成(2)
第5回 甘味剤サッカリンの合成(1),2,4-Dを用いたレタス試験、Tebufenozideを用いた殺虫試験
第6回 甘味剤サッカリンの合成(2)
第7回 天然抗菌物質ピシフェリン酸の単離・精製(1)
第8回 天然抗菌物質ピシフェリン酸の単離・精製(2)
第9回 天然抗菌物質ピシフェリン酸の単離・精製(3)
第10回 Diels-Alder反応を利用した2,3-ジメチルアントラキノンの合成(1)
第11回 Diels-Alder反応を利用した2,3-ジメチルアントラキノンの合成(2)
第12回 (±)-1-フェニルエチルアミンの光学分割(1)
第13回 (±)-1-フェニルエチルアミンの光学分割(2)
第14回 Wittig反応を利用した(E)-,(Z)-スチルベンの合成(1)
第15回 Wittig反応を利用した(E)-,(Z)-スチルベンの合成(2)
第16回 機器分析(1)
第17回 機器分析(2)
第18回 抗菌試験(1)
第19回 抗菌試験(2)

[授業体制]

各回,簡単な講義後,学生実験室で実験を行う。担当教官全員で学生実験を指導する。

[成績評価]

出席,実験態度およびレポートにより,総合的に評価する。

[コメント]

関連講義:応用生命科学入門IV
有機反応機構論I・II
有機構造解析学(B114)
を受講しておくこと。

質問がある場合には,学生実験時間中に随時受け付ける。